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Sorgono sul promontorio che domina Capo d'Orlando, ed è immediata la sensazione che il castello doveva avere una funzione di difesa e di avvistamento delle flotte corsare. Secondo la leggenda fu così denominato da Carlo Magno, di passaggio in Sicilia, rientrante dalla Palestina. Incerta la data della sua fabbricazione ma non si esclude che abbia rimpiazzato una costruzione già esistente ai tempi della vecchia Agatirno e recentemente in questo sito sono stati ritrovati interessanti reperti archeologici. Il Monte è raggiungibile, a piedi, attraverso una lunga scalinata (scenario di processioni sacre il Venerdì Santo e per la "festa della Madonna") e da qui si gode una vista che domina le Eolie, spaziando da Capo Milazzo a Cefalù
FONTANA DRAGO
Descrizione
Non si hanno notizie sull'epoca esatta della costruzione della Fontana di Drago, ma dallo studio dello stemma gentilizio sovrastante la Fontana, appartenete alla Famiglia Joppolo - Ventimiglia che dal 1582 al 1788 governò la conte di Naso, si può far risalire una data presunta negli anni a cavallo tra il XVII e l'inizio del XIX secolo. Lo stesso stemma fu trafugato nel 1985, ed in seguito riprodotto fedelmente e ricollocato nel 1989.
IL BASTIONE
Descrizione
Sono i ruderi di un castello in località Malvicino, facilmente raggiungibile dopo la visita alla Villa Museo dei Piccolo di Calanovella. Il "Bastione" si articola su tre elevazioni: la base, priva di apertura ed ospitante una cisterna, il piano operativo e la terrazza, usata presumibilmente quale punto di osservazione e di difesa. La costruzione, merlata, mette in evidenza delle simmetrie rovesciate, le due scarpe di base, alle quali corrispondono, in elevazione, le due bertesche rotonde sbalzate sugli angoli. Probabilmente la costruzione del "Bastione" potrebbe datarsi intorno al XIV secolo, quando si diffuse nella piana orlandina la coltivazione delle "cannamele" e la torre doveva avere una funzione difensiva delle piantagioni. Interessante lo scacchiere urbano che si estendeva intorno al bastione. Qui si ergeva anche un "trappeto" ed altri insediamenti abitativi fortificati. Incerto anche il casato al quale appartenne il Bastione, forse alla famiglia VILLA FAMIGLIA PICCOLO DI CALANOVELLA
Descrizione
Il Museo Fondazione "Famiglia Piccolo di Calanovella" si trova nella periferia, tra gli agrumeti della "piana" orlandina, in un'elegante villa, fine '800, appena fuori dall'abitato, facilmente raggiungibile, sulla Strada Statale che porta a Palermo, in contrada Vina. Scoprire la Villa vuol dire entrare nel magico mondo dei Piccolo di Calanovella, ricordando le atmosfere della Sicilia dei Florio e di Tomasi di Lampedusa, cugino dei Piccolo. La Villa, oggi polo d'attrazione culturale e centro di manifestazioni e convegni, raccoglie, come uno scrigno, interessanti tesori. Nel Parco, tra varietà sorprendenti di piante tipicamente mediterranee, il "cimitero dei cani". All'interno della Fondazione, dipinti, raccolte, collezioni, coralli e manoscritti degni di grande attenzione e studi ed ancora fotografie, acqurelli, ceramiche e armi antiche che testimoniano la belle epoque nebroidea.
LE CAVE DI MERCADANTE
Descrizione
Si possono ben vedere, al momento di bassa marea, tra i due bracci del porticciolo turistico di San Gregorio. Dal costone affiora una configurazione rocciosa sulla quale la mano esperta dell'uomo ha lasciato incisi grossi dischi di pietra. L'estensione delle "cave del Mercadante" è di circa un centinaio di metri per una larghezza che arriva ai 5 metri. Di questo sito, noto anche come la "cava di pietra" non si conosce, con certezza, l'utilizzo né a cosa servissero i manufatti, detti, comunemente, "ricchi".
VILLA BAGNOLI
Descrizione
La Villa si scopre, quasi d'improvviso, dopo aver percorso tutto il lungomare, superando il borgo di San Gregorio, lungo la vecchia statale. La grande villa di Bagnoli, "emerse" solo nel 1987, e testimonia una presenza importante dell'epopea imperiale nel borgo orlandino, connessa alla realtà geo-politica di Agatirno. Un complesso termale (III - IV secolo d.C.), una serie di "stanze" arricchite di mosaici policromi, rendono la visita all'area archeologica, interessante e ricca di spunti.
LA PINACOTECA
Descrizione
La mostra nata nel 1955 per iniziativa del maestro siciliano Giuseppe Migneco ha rappresentato, da subito, uno degli appuntamenti culturali più importanti del Meridione d'Italia, caratterizzandosi soprattutto per la costante presenza degli artisti in loco e per il fatto che essi realizzavano sul posto le loro opere ispirandosi al paesaggio ed alla vita locale. Le opere premiate venivano acquisite dalla collezione pubblica della città e questo, nel tempo, ha permesso alla Collettività di avere un autentico patrimonio artistico, oggi in bella mostra nella nuova pinacoteca che unica nel Meridione, rappresenta una storia visiva dell'arte del nostro tempo; opere di circa duecento artisti italiani e non, che sono stati presenti a Capo d'Orlando, sono raccolte nelle sale di questo centro culturale intitolata a Tono Zancanaro. Dal 1970 la mostra ha abbandonato i canoni di estemporanea e si è dato spazio ad opere di studio.
Sorgono sul promontorio che domina Capo d'Orlando, ed è immediata la sensazione che il castello doveva avere una funzione di difesa e di avvistamento delle flotte corsare. Secondo la leggenda fu così denominato da Carlo Magno, di passaggio in Sicilia, rientrante dalla Palestina. Incerta la data della sua fabbricazione ma non si esclude che abbia rimpiazzato una costruzione già esistente ai tempi della vecchia Agatirno e recentemente in questo sito sono stati ritrovati interessanti reperti archeologici. Il Monte è raggiungibile, a piedi, attraverso una lunga scalinata (scenario di processioni sacre il Venerdì Santo e per la "festa della Madonna") e da qui si gode una vista che domina le Eolie, spaziando da Capo Milazzo a Cefalù
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